保育園数の増加や保育士の不足などにより保育士の一斉退職（集団退職）が問題になっています。 一斉退職が発生した場合、自治体により近くの認可保育所に受け入れを依頼するなど 救済措置が講じられることもありますが、保育士が一斉に退職してしまうと、子供への影響が大きいので事態は深刻です。
下記のような項目が退職の主な理由となっています。
横浜市鶴見区の認可保育園。
2018年3月末、園長、主任を含む保育士11人が一斉退職して、
その中7人が新設された鶴見中央はなかご保育園に転園した。
引き抜きが疑われたが鶴見中央はなかご保育園側は否定している。
この影響により寺谷にこにこ保育園は一時閉園となり、
2019年4月に保育園フェアリーつばさに名称変更して開所された。
（同時に「株式会社にこにこ」から「株式会社オレンジプラネット」に法人変更）
こどもの杜上北沢駅前保育園は世田谷区の企業主導型の認可外保育園。
保育士全員（5人）が2018年10月に一斉退職し、11月から休園となった。
また、同じ世田谷区内にあった同系列のこどもの杜下高井戸駅前保育園でも
保育士2人が退職後、保育園は他の事業者に譲渡された。
退職の主な原因は給料への不安となっている。
世田谷区では一時的に認可保育所に受け入れるなど救済措置を講じたが、
企業主導型保育所の仕組みや、行政がどこまで対応するのかなどについて議論となった。
こどもの杜上北沢駅前保育園は世田谷区の企業主導型の認可外保育園。
保育士全員（5人）が2018年10月に一斉退職し、11月から休園となった。
また、同じ世田谷区内にあった同系列のこどもの杜下高井戸駅前保育園でも
保育士2人が退職後、保育園は他の事業者に譲渡された。
退職の主な原因は給料への不安となっている。
世田谷区では一時的に認可保育所に受け入れるなど救済措置を講じたが、
企業主導型保育所の仕組みや、行政がどこまで対応するのかなどについて議論となった。
学栄ナーサリー八雲保育園は目黒区の認可保育園。
2019年3月に保育士5人中4人が退職（または退職予定）となった。
退職の主な原因はボーナス支給、夏休み取得などの待遇について会社との認識違いがあったとなっている。
因みに八雲保育園では2016年、2018年にも大量退職が発生している。
東京都中央区の認可保育園でニチイ学館のグループ会社が運営。
2019年3月にツイッター上18人中13人が退職見込みと話題に。
退職の主な原因は給与への不満、残業が続くなどの待遇悪化や人手不足への不満。
なおこの保育園は2019年4月1日に
ニチイキッズさわやか勝どき6丁目保育園に改名した。
